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Chiral synthesis of a triglyceride : example of 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycerol

Villeneuve P., Pina M., Montet D., Renard G., Graille J.. 1994. Chemistry and Physics of Lipids, 72 : p. 135-141.

DOI: 10.1016/0009-3084(94)90097-3

La synthèse du triglycéride chiral 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycérol a été effectuée en deux étapes avec 95 % de pureté. L'intermédiaire 1-butyroyl 2-oleoyl 3-bromo sn glycérol a été obtenu par ouverture régioselective du pont époxy du (R)glycidyl butyrate. Le brome est ensuite substitué par action du palmitate de césium pour donner la molécule attendue dont la structure a été vérifiée par les méthodes de détermination stéréospécifiques usuelles

Mots-clés : triglycéride; technique analytique; synthèse chimique; glycérol; isomérisation; catalyseur

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