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Synthèse de dérivés des corps gras à partir de carbonates et composés analogues, catalysée par une acyl transférase

Pioch D., Lozano P., Graille J.. 1989. In : Actes du congrès international "Chevreul" pour l'étude des corps gras. Paris : ETIG, p. 968-975. Congrès eurolipid. 1, 1989-06-06/1989-06-09, Angers (France).

Les acyl transférases, en particulier les lipases, peuvent être utilisées comme catalyseurs pour la synthèse de dérivés des corps gras, tels que les esters méthyliques par exemple. La réactivité d'une série de substrats dépourvus de fonctions carboxyliques classiques du type acide gras ou ester méthylique d'acide gras, a été testée avec une lipase immobilisée sur résine du commerce : lactones, formates, acétates, esters silylés, carbonates, formamides et thioformamides, carbamates et uréthanes, dérivés de l'urée et thiourée, guanidines. De même, une série de composés hétéroatomiques possédant un centre nucléophile a été testée. Cette étude non exhaustive, montre que pour la majorité des tests efféctués, la synthèse d'un produit est observée. L'effet du biocatalyseur, apprécié par comparaison avec des essais témoins, est en général déterminant. Les observations mettent en évidence la diversité des réactions de synthèse organique susceptibles d'être catalysées par la lipase testée. Il est intéressant de noter que les conditions expérimentales et les substrats sont bien différents de ceux rencontrés dans les organismes vivants dont ces enzymes sont issues. Les produits synthétisés ont été isolés et identifiés et les résultats sont comparés et commentés selon les principes de la chimie organique classique qui semblent applicables à l'étude de ces réactions malgré la complexité des biocatalyseurs

Mots-clés : biotechnologie; composé organique; estérase; synthèse enzymatique

Communication de congrès