Publications des agents du Cirad

Cirad

Extraction et transformation chimio-enzymatique de composés phénoliques issus de graines oléagineuses

Zago E.. 2015. Montpellier : Université de Montpellier, 210 p.. Thèse de doctorat -- Sciences des procédés Sciences des aliments. Biochimie, chimie et technologie des aliments, Thèse de doctorat -- Sciences des procédés Sciences des aliments. Biochimie, chimie et technologie des aliments.

Le colza est l'oléagineux le plus cultivé de l'Union Européenne. Son tourteau constitue une source de canolol (4-vinylsyringol), un piégeur de radicaux libres aux nombreuses propriétés biologiques et une molécule plate-forme potentielle dans le domaine des polymères et de la chimie fine. Ce vinylphénol provient de la décarboxylation de l'acide sinapique, lui-même issu de l'hydrolyse de la sinapoylcholine (sinapine) le principal composé phénolique du colza. Le premier objectif de cette thèse a donc consisté à promouvoir sa formation dans le tourteau de colza en évaluant l'influence de l'hydratation et des traitements thermiques. Par la suite, le canolol 1 et le 4-vinylguaiacol 2 ont été lipophilisés par voie chimioenzymatique afin d'en améliorer le caractère amphiphile et l'activité antioxydante (AO). L'addition électrophile de peracides aliphatiques (C2-C18), formés in situ par la lipase CALB, sur leur liaison vinylique a été testée. Alors que 1 s'est avéré inerte, 2 a conduit à la formation d'hydroxyesters dont l'AO a été évaluée. Les hydroxyesters à chaînes alkyles de 2 à 8 carbones ont montré une AO supérieure à celle de 2. La dernière partie de la thèse a été consacrée à la synthèse de précurseurs de résine époxy, substituts potentiels de DGEBA (diglycidyl éther de bisphénol-A). Deux voies de dimérisation ont été étudiées : (i) la métathèse croisée des dérivés glycidylés des composés 1, 2 et de l'eugénol 3 et (ii) la O-alkylation de 3 avec le dibromopentane, suivie de l'époxydation enzymatique du dimère allylique. Une large gamme de dimères phénoliques a été ainsi obtenue avec de bons rendements, et une haute diastéréosélectivité pour les produits de métathèse. (Résumé d'auteur)

Thématique : Traitement et conservation des produits alimentaires; Autres thèmes

Documents associés

Thèse